陈晓旭的第一段姻缘开始于她在鞍山话剧团工作期间，当时她的同事、后来在《大宅门》中饰演白家二爷的毕彦君在《大众电视》上看到筹拍电视剧《红楼梦》的消息时，便鼓励陈晓旭去应选林黛玉的角色，当时陈晓旭还说不想去。毕彦君急了，就用激将法：“难道你就不敢去拼一次？”陈晓旭外柔内刚，终于被他激出了不服输的劲儿，她头一甩：“当然敢！”由此走进了《红楼梦》剧组。后来回忆起当时的情景，陈晓旭仍然充满了感激之情：“是他发现了我潜在的素质，没有他，我真不知道将来会怎样。”这就是他们甜蜜的初恋。为了给这段感情一个完美的结局，离开鞍山之前陈晓旭与毕彦君确立了恋爱关系，并在《红楼梦》拍摄结束后领取了结婚证。但真正走入婚姻生活以后，陈晓旭才发现有很多东西是自己以前从来没有发现的，两个漂泊在北京、都在为生存拼搏的年轻人摩擦越来越多，敏感脆弱的陈晓旭常常为一些在毕彦君眼里毫不起眼的小事生气，两颗心渐行渐远，最终只好心平气和地为感情画上了一个句号。

出演《家春秋》后，陈晓旭于1989年加入北京军区歌舞团当演员，这时她已和北京电影学院导演系学生王小帅产生了恋情。1989年，王小帅从北影导演系毕业，当进北京电影制片厂无望时，他于1991年去了福建电影制片厂。因为王小帅执意要去福建，而陈晓旭想留在北京，两人最终分手。1991年，后来成为陈晓旭第二任丈夫的北京电影学院摄影系的学生郝彤也即将毕业，为了完成毕业作品，他和同学找到陈晓旭，希望她在作品里面扮演一个角色。第一次见面时，陈晓旭觉得身高1.83米、帅气阳光的他给人非常温暖的感觉，但她仍然以一贯的冷淡高傲面孔示人，婉言谢绝了他们的邀请。郝彤并没有就此罢休，他和同学三顾茅庐，最终以自己的真诚打动了陈晓旭，她同意出演。拍完戏后，郝彤就经常找理由与陈晓旭见面，随着接触的增多，两个人越走越近。后来他俩一起投身广告界，从最艰难的打拼开始，到最后拥有了亿万家产，可谓是一对共患难的夫妻。在陈晓旭出家之后，郝彤也于3月8日在深圳剃度出家。可以说，现实中的郝彤践行了《红楼梦》贾宝玉的誓言：“你死了，我当和尚去！